許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　桓玄出射，有壹劉參軍與周參軍朋賭，垂成，唯少壹破。劉謂周曰：“卿此起不破，我當撻卿。”周曰：“何至受卿撻！”劉曰：“伯禽之貴，尚不免撻，而況於卿？”周殊無忤色。桓語庾伯鸞曰：劉參軍宜停讀書，周參軍且勤學問。”

　　許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”